La prima citazione del “castrum quod vocatur Mons Dainus” risale al 1069, quando fu donato dal riminese Pietro di BennonePier Damiani; Mondaino fu quindi governato dall’abate del monastero di S. Gregorio in Conca insieme al vescovo di Rimini fin quando, divenuto comune, nel 1233 si assoggettò, insieme agli altri comuni e castelli della diocesi, al comune di Rimini.
Sotto la signoria dei Malatesta dalla fine del Duecento, per oltre un secolo Mondaino fu coinvolto nelle guerre condotte dai membri di tale famiglia, tra le sue fazioni, contro la Chiesa e contro i Montefeltro.
Dopo la vittoria pontificia passò dal 1464 sotto il governo di Fano; nel Cinquecento Fano e Mondaino vennero più volte venduti e recuperati dalla Camera Apostolica e nella seconda metà del secolo vi fu un periodo di sostanziale unificazione con il ducato di Urbino.
Nel 1578 Mondaino passò sotto il governo di Ravenna e poi sotto quello di Fano; tornò a Ravenna nel 1590 e restò nella Legazione di Romagna nei due secoli successivi.
Alla fine del Settecento, con l’occupazione napoleonica, fece parte del Dipartimento del Rubicone e della Repubblica Cisalpina, quindi dal 1816 della Provincia di Romagna dello Stato Pontificio, fino alla costituzione del Regno d’Italia nel 1861.