Fin da molto lontano, dalle spiagge, dai poggi e dalle pianure dove si incontrano Romagna e Marche si intravede su un'alta collina una fortezza gigantesca dal profilo squadrato e imponente che si staglia netto contro il cielo. È la Rocca di Montefiore, ai cui piedi è adagiato uno dei paesi più importanti e belli dell'antica Signoria dei Malatesta: un borgo che sta a guardia della Valconca, proprio sul confine verso il Ducato d'Urbino.
Tra le sue mura, nelle chiese e nei vicoli si incontrano preziose opere d'arte ma anche piccoli segni di remota vita quotidiana, testimonianze viventi di antichi mestieri artigiani. Dall'alto delle mura, dalle piazzette e dalle finestre delle case guardando da un lato ci si accorge che il mare è a pochi passi, dall'altro si vede una campagna punteggiata di olivi, coperta di castagni, querce e piccoli boschi che invitano a camminare per vecchie strade e sentieri.
Tutte queste cose, unite all'atmosfera tranquilla che si respira, alla vivacità delle sue feste e degli spettacoli, alla qualità dei suoi locali, dove si può ottimamente mangiare e bere, fanno di Montefiore un luogo che non si dimentica.
Passeggiando per le vie di Montefiore a nessuno può sfuggire i segni di un passato di tutto rispetto, non fosse altro che per la potentissima rocca e per la evidente struttura medioevale dell'abitato. La felice posizione delle sue terre, che vanno dai 480 metri del Monte Auro, fino ai fertili terrazzamenti sul fiume Conca, ha spinto diverse popolazioni a stabilirsi in questi luoghi sin da tempi antichissimi.
Reperti preistorici, arcaiche tombe risalenti all'età del ferro, resti di estesi insediamenti romani raccontano la presenza dell'uomo ben prima del Medioevo, epoca che comunque vede il massimo splendore del paese. Sin dall'alto Medioevo la storia di Montefiore si intreccia con quella della città di Rimini; nel 1302 il castello cerca di sottrarsi a questa giurisdizione ma la minaccia di un assedio stronca la ribellione.
Con l'avvento al potere dei Malatesta, Montefiore vive un momento di grande sviluppo e assume il ruolo di centro principale della vallata. La casata lo scelse per edificarvi una delle più grandi e imprendibili fortezze, alla quale venne riconosciuto sia il ruolo di ricca residenza di rappresentanza, sia quello strategico-militare di baluardo sui confini del Ducato di Urbino.