Da sempre terra di confine, Montegridolfo, conobbe nel corso dei secoli sia l'influenza del Ducato di Montefeltro che quello dei Malatesta, tanto che nel corso degli anni il cassero malatestiano fu oggetto di scontri e dispute militari.
Ed è proprio per questa sua peculiarità difensiva che Montegridolfo fu progettato e costruito come "cassero", ovvero un borgo con pianta rettangolare dotato di una torre porta a rinforzo del complesso murario. L'etimologia del nome è ancora da scoprire.
Vi sono in particolare due ipotesi contrastanti fra loro che ancora gli storici non sono riusciti a verificare come la più probabile. Certo è che la zona di Montegridolfo un tempo venne chiamata col nome di Monte Lauro, dati i numerosi allori che rigogliosi coprivano il colle, da qui, si pensa, derivò una parola di origine germanica che significa sterposo o rozzo. Altra teoria è quella che Montegridolfo derivi dal nome di una ricca famiglia, dei Gridolfi appunto, che abitò il borgo in epoca medioevale.
Il borgo, molto probabilmente risale all' anno 1000. La prima documentazione certa è datata 1148 come certo è che nel 1200 passò sotto il dominio malatestiano. Per questa sua peculiarità riminese, dato che Montegridolfo giurò fedeltà ai Malatesta contro il Ducato di Urbino, fu sede di numerosi attacchi ed incursioni militari che culminarono nel paradossale saccheggio da parte delle soldatesche di Ferrantino Novello, cugino dei Malatesta, che alleatosi con i Montefeltro distrussero il borgo.
La ricostruzione fu però rapida e nel 1337 si può parlare di Montegridolfo come lo conosciamo ora, con alte mura ed efficentemente fortificato. Come gran parte dei comuni romagnoli, passò sotto il dominio del Valentino nel 1500 ma ne seguì la riconquista da parte dei Malatesta che però lo vendettero a Venezia, la quale lo rivendette allo Stato Pontificio.
La storia più recente lo vede inserito nel contesto della storia d'Italia, da non dimenticare poi il passaggio della Linea Gotica, durante la seconda guerra mondiale che proprio in queste zone vide lo svolgersi di scontri cruenti fra i nazisti in ritirata e le truppe alleate, in quanto lo sfondamento delle truppe alleate nella pianura padana avrebbero reso la Germania prendibile in pochi mesi.
Negli ultimi anni il borgo è stato oggetto di un ampio restauro, che mantenedo intatta l'architettura ha fortemente rivalutato ed abbellito Montegridolfo che a ragion veduta può essere inserito fra i borghi più belli e meglio conservati d' Italia.